Η Ιερά Μονή Γρηγορίου εορτάζει στις 6 Δεκεμβρίου του Αγίου Νικολάου. Ιδρύθηκε από τον Όσιο Γρηγόριο τον Σιναϊτη το 1345 αντικαθιστώντας το ιερό του Ποσειδώνα. Η Μονή βρίσκεται στη δυτική ακτή πάνω σε βράχους ύψους 30μ. Απέχει μία ώρα από τις Μονές Σιμωνόπετρας και Διονυσίου. 

Ο Όσιος Γρηγόριος αρχικά έζησε στη Σκήτη του Μαγουλά, αλλά αργότερα ήρθε μαζί με τους μαθητές του και κατοίκησε σε μία σπηλιά κοντά στη Μονή Γρηγορίου. Έπειτα άρχισε να σκέφτεται την ίδρυση της Μονής και να αγωνίζεται για την υπεράσπιση του ησυχασμού. Η Μονή τιμά ως δεύτερο κτήτορα το μοναχό Γρηγόριο από την Συρία από το νησί της Σύρου, που το 1400 έγραψε τους κανόνες του μοναστικού βίου στη μοναστική κοινότητα της Γρηγορίου. Ο ηγεμόνας της Μολδαβίας Στέφανος Ε΄ Ούρεσης αναφέρεται ως τρίτος κτήτορας της Μονής γιατί υπήρξε μεγάλος ευεργέτης στα πρώιμα χρόνια της. 

Τα πρώτα ιστορικά στοιχεία για την Γρηγορίου είναι του 1347 και του 1348, όταν ο Καλλίστρατος και ο Κάλλιστος αναφέρονται σε δύο επίσημα έγγραφα ως ηγούμενοί της. Η Μονή εμφανίζεται στο τρίτο Τυπικό του Αγίου Όρους το 1394 στη 22^η θέση της ιεραρχίας των αγιορείτικων μονών, που επικυρώθηκε από τον αυτοκράτορα Μανουήλ Β΄ Παλαιολόγο. Σήμερα βρίσκεται στη 17^η. Η Μονή ερημώθηκε όταν την εγκατέλειψαν οι μοναχοί το 1497 μετά από επιθέσεις Τούρκων. Γύρω στο 1500 ανακαινίστηκε από τον ηγεμόνα της Μολδαβίας Στέφανο. Η Μονή ξαναδέχτηκε επιθέσεις μουσουλμάνων επιδρομών οι οποίοι κατέστρεψαν την νεοοικοδομούμενη Μονή που διασώθηκε από τον μεγάλο βοεβόδα Πέτρο Ράρες Ε’. μία από τις μεγαλύτερες καταστροφές που υπέστη ήταν η πυρκαγιά του 1761, όπου εδώ την αποκατάσταση ανέλαβε ο σκευοφύλακας της Μονής Ιωακείμ ο ‘Μακρυγένης’ όπου τιμάται ως τέταρτος κτήτορας. Η Μονή ολοκληρώθηκε το 1783 με τις χρηματικές προσφορές του μητροπολίτη Ουγγαροβλαχίας Γρηγόριο.

Το Καθολικό χτίστηκε το 1762 και αγιογραφήθηκε το 1779 από του Καστοριανούς ζωγράφους Γαβριήλ και Γρηγόριο χάρη στις επιχορηγήσεις των ρουμάνων πατρικίων. Μεταξύ του Καθολικού και νάρθηκα υπάρχει το παρεκκλήσι του Οσίου Γρηγορίου που χτίστηκε το 1851. Η Τράπεζα είναι ενσωματωμένη στη νότια πτέρυγα και είναι κτίριο του 18^ου αιώνα. Στη Μονή ανήκουν 10 παρεκκλήσια του 18^ου ή 19^ου αιώνα, κάποια από αυτά είναι τοιχογραφημένα και 4 Κελιά στις Καρυές.

Στη βιβλιοθήκη σώζονται 4.000 έντυπα βιβλία, 279 χειρόγραφα μεταξύ των οποίων το μοναδικό χειρόγραφο του Ερμά. Το χειρόγραφο αυτό ανήκει στα απόκρυφα βιβλία του Ευαγγελίου.

ΚΕΙΜΗΛΙΑ-ΕΙΚΟΝΕΣ

Στο σκευοφυλάκιο υπάρχουν πολύτιμα έγγραφα, εικόνες, ένα κομμάτι του Τίμιου Ξύλου, ιερά άμφια, Ευαγγελιστάρια, λειψανοθήκες όπως αυτές των δύο θαυματουργών Αγίων Κοσμά και Δαμιανού, του Γρηγορίου Ναζιανζηνού, του Διονυσίου Αεροπαγίτη αλλά και εκείνες που περιέχουν το δεξί χέρι του Γρηγορίου του Θεολόγου καθώς και τα πόδια και το δεξί χέρι της Αγίας και Μάρτυρος Αναστασίας. Στο μεγάλο φορητό αριθμό εικόνων ανήκουν και τιμούνται ιδιαίτερα δύο εικόνες της Παναγίας, η Γαλακτοτροφούσα (μέσα 15^ου αιώνα) και η Παντάνασσα αντίγραφο της εικόνας που καταστράφηκε στην Άλωση της Κωνσταντινούπολης.

ΑΞΙΑ ΕΝΔΙΑΦΕΡΟΝΤΟΣ

Στη Μονή αυτή αξίζει να δουν οι επισκέπτες το καθολικό με τις τοιχογραφίες (1779) και την εικόνα της Παναγίας της Οδηγήτριας (1497) καθώς και το ιερό σκευοφυλάκιο.