Η Ιερά Μονή Φιλοθέου εορτάζει στις 25 Μαρτίου τον Ευαγγελισμό της Θεοτόκου. Ιδρύθηκε το 10^ο αιώνα, είναι άγνωστο όμως συστήθηκε, από τρεις μοναχούς, σύγχρονοι του Αθανάσιου του Αθωνίτη, τον Αρσένιο, τον Διονύσιο και τον Φιλόθεο από τον οποίο ονομάστηκε η Μονή. Η Μονή Φιλοθέου βρίσκεται μισή ώρα από τη Μονή Καρακάλλου σε υψόμετρο 300-330μ.. Σύμφωνα με ιστορικές πηγές του Πρωτεπιστάση Νικηφόρου του 1015 αναφέρεται και το όνομα Γεώργιος ηγούμενος Φιλοθέου. Στο δεύτερο Τυπικό του Όρους Άθω, το 1046, επίσης αναφέρεται ο Λουκάς, ηγούμενος της Μονής Φιλοθέου, 12^ης στην ιεραρχία μέχρι σήμερα. 

Ευεργέτες της Μονής θεωρούνται ο Νικηφόρος Γ΄ Βυτανειάτης ο οποίος τιμάται και ως ο δεύτερος ιδρυτής, οπού εκτός από τους οικονομικούς πόρους πρόσφερε αρκετά ιερά λείψανα αγίων και μαρτύρων. Οι Παλαιολόγοι αυτοκράτορες Ανδρόνικος Β’, Ανδρόνικος Γ’ και Ιωάννης Ε’ όπου πρόσφεραν χρήματα για την συντήρηση της Μονής. Μετά τους αυτοκράτορες την οικονομική υποστήριξη ανέλαβαν Ρουμάνοι ηγεμόνες. Ένα έγγραφο του 1483 υπογράφεται από τον ηγούμενο στα σλάβικα και αυτό μας δείχνει ότι στη Μονή υπήρχαν και Σλάβοι. Εκείνη την εποχή ο Σέρβος βασιλιάς Στέφανος Δουσάν απέστειλε μεγάλα χρηματικά ποσά. Το 1492 αναφέρεται ότι ανακαίνισαν την Μονή οι ηγεμόνες της Ιβηρίας Λεόντιος και Αλέξανδρος. Το 1537 η Φιλοθέου πούλησε στον επίσκοπο Γρηγόριο Γηρομέριο την έρημη τότε Μόνη του Στραυρονικήτα. Το 1871 κάηκε σχεδόν ολόκληρο το συγκρότημα εκτός από το Καθολικό και τη βιβλιοθήκη αλλά η ανοικοδόμηση της ολοκληρώθηκε σιγά-σιγά.

Το Καθολικό κτίστηκε το 1746 στη θέση του παλαιότερου ναού και αγιογραφήθηκε το 1752 ενώ το 1765 αγιογραφήθηκαν ο εσωνάρθηκας και εξωνάρθηκας. Το μαρμάρινο δάπεδο και τέμπλο ολοκληρώθηκαν το 1853 και 1848 αντίστοιχα. Το κωδωνοστάσιο ενσωματωμένο στο Καθολικό φέρει την ημερομηνία 1746. Οι τοιχογραφίες της Τράπεζας αποδίδονται στην Κρητική Σχολή. Η Φιάλη μπροστά από το ναό αποτελείται από λαξευμένο άσπρο μάρμαρο. Η κατασκευή όλων αυτών των οικοδομών οφείλεται στα μεγάλα χρηματικά ποσά που πρόσφεραν οι ηγεμόνες της Ρουμανίας Κωνσταντίνος Μαυροκορδάτος και Γρηγόριος Γκίνας. Στο εσωτερικό της Μονής βρίσκονται 6 παρεκκλήσια. Έξω από τα τείχη υπάρχουν 3 παρεκκλήσια, στο νεκροταφείο, στα περιβόλια και σ’ ένα Κάθισμα. Επίσης υπάγονται 12 Κελιά με 2 να είναι στις Καρυές.

Η βιβλιοθήκη στεγάζεται σε ειδικό διαμέρισμα της ανατολικής πτέρυγας. Περιέχει 250 χειρόγραφους κώδικες από τους οποίους 54 σε περγαμηνή, 2 περγαμηνά ειλητάρια που περιέχουν τη Θεία Λειτουργία του Μ. Βασιλείου και πολλά έντυπα. Ο εικονογραφημένος κώδικας αρ. 33 της Φιλοθέου και το Τετραευαγγέλιο του 10^ου αιώνα

ΚΕΙΜΗΛΙΑ-ΕΙΚΟΝΕΣ

Στο σκευοφυλάκιο υπάρχει ένα κομμάτι του Τίμιου Ξύλου, δώρο του αυτοκράτορα Νικηφόρου Γ’ Βοτανειάτη. Επίσης φυλάσσονται αρκετά λείψανα, σταυροί, άμφια, λειτουργικά σκεύη αλλά κυρίως φορητές εικόνες από τις οποίες αυτή που θεωρείται πιο πολύτιμη είναι η θαυματουργός εικόνα της Παναγίας ΄΄Γλυκοφιλούσας΄΄. Στη Μονή φυλάσσεται επίσης μία άλλη σημαντική εικόνα αυτή της Παναγίας της ΄΄Γερόντισσας΄΄.

ΕΙΚΟΝΑ ΠΑΝΑΓΙΑ ΓΛΥΚΟΦΙΛΟΥΣΑΣ

Η εικόνα αυτή, στο αριστερό προσκυνητάρι του Καθολικού, δείχνει την Παναγία να ‘αγκαλιάζει γλυκά’ τον Ιησού. Σύμφωνα με την παράδοση τον καιρό του αυτοκράτορα Λέοντα Β’ του Ίσαυρου- στην περίοδο της εικονομαχίας- η ευσεβής χριστιανή Βικτωρία, σύζυγος του βυζαντινού πατρίκιου Συμεών, πέταξε την εικόνα στη θάλασσα για να τη διασώσει από την καταστροφή. Η εικόνα διέπλευσε τα στενά των Δαρδανελλίων και έφτασε στις ανατολικές ακτές του Όρους Άθως όπου βρέθηκε από τον ηγούμενο της Φιλοθέου. Στο σημείο ανεύρεσης της εικόνας, στο αγκυροβόλιο κάτω από τη Μονή, αναπήδησε άγιο νερό από το βράχο, το οποίο έκτοτε έχει θεραπεύσει πολλούς παράλυτους και πολλές στείρες γυναίκες. Μεταξύ των θαυμάτων που αποδίδονται στην εικόνα είναι επίσης και αυτό της διάσωσης ενός πλοίου προσκυνητών που κινδύνευε να βυθιστεί το 1817 στα ανοιχτά της Ίμβρου κατά τη διάρκεια μίας φοβερής καταιγίδας. Εκείνη την στιγμή παρουσιάστηκε η Παναγία και κρατώντας η ίδια το πηδάλιο οδήγησε το πλοίο με τους προσκυνητές σε ασφαλές λιμάνι.

ΑΞΙΑ ΕΝΔΙΑΦΕΡΟΝΤΟΣ

Στη Μονή αυτή αξίζει να δουν οι επισκέπτες το καθολικό με τις τοιχογραφίες του (1752) και την "εφέστια εικόνα" της Παναγίας της Γλυκοφιλούσας, την τράπεζα με τις πλούσιες τοιχογραφίες καθώς και την πλούσια επίσης ιστορική βιβλιοθήκη της Μονής.